Именно из Новороссийска Григулевич, у которого в дальнейшем было еще много самых разных имен, отправился в США с заданием по ликвидации Льва Троцкого. В апреле 1938 года под псевдонимом Фелипе вместе со своим коллегой Марио он выехал за океан и вскоре оказался в Мехико, в пригороде которого проживал Троцкий, на которого уже было совершено несколько покушений.

В мае 1940 года Григулевич вместе с группой боевиков, которых возглавлял его друг, мексиканский художник и убежденный сталинист Альфаро Сикейрос, совершил налет на дом Троцкого. Однако операция завершилась неудачей. Дом был весь изрешечен пулями, но сам Троцкий, спрятавшийся с женой под кроватью, не пострадал. Расправиться над Троцким спустя три месяца суждено было другому агенту – Рамону Меркадеру. Григулевичу после неудачной операции удалось скрыться, для чего пришлось какое-то время отлеживаться в психбольнице. А вот Сикейроса полиция все-таки нашла. Любопытно, что много лет спустя, в 1980 году, Иосиф Григулевич выпустил в Советском Союзе книгу о Сикейросе.

В годы Второй мировой войны Григулевич перебирается в Аргентину, где создает боевую организацию, контролирующую прохождение грузов в портах. Она же минировала и взрывала суда, на которых стратегическое сырье переправлялось на заводы фашистской Германии. По данным Алены Городецкой, автора исследования «Отзыв резидента», опубликованного в газете «Промышленные ведомости», самой крупной операцией группы Григулевича стал подрыв склада, на котором к отправке в Германию было подготовлено 40 тысяч тонн селитры. Зарево после подрыва было таким сильным, что, казалось, освещало весь континент.

Однако в 1944 году немецкая разведка вышла на след нелегалов, и деятельность в Аргентине пришлось свернуть.

После войны Григулевич, по новой легенде, стал торговцем кофе, выходцем из Коста-Рики. Работая в Италии, он знакомится с будущим президентом Коста-Рики, для которого подготовил программу развития его партии. Дальше последовал самый неожиданный поворот в жизни советского разведчика. По просьбе нового президента Коста-Рики он становится чрезвычайным и полномочным послом этой страны в Италии, Ватикане и Югославии – беспрецедентный случай в истории разведки. Высоты, которых достиг Григулевич, не снились ни одному разведчику. Он вошел в круг высших политических сил Италии, Франции, США и других стран. Свыше 10 раз был на аудиенциях у Папы Римского Пия XII.

Впрочем, в Москве это нравилось далеко не всем. После отказа исполнить покушение на Броз Тито разведчик был срочно вызван в Центр. От возможной расправы его спасло то, что через несколько дней после его возвращения в Москву умер Сталин. А после ареста Берии о готовящемся покушении на лидера Югославии в высшем руководстве страны уже никто не знал.

Оставшись в Советском Союзе, он выбрал карьеру ученого и писателя. Под псевдонимом Лаврецкий было издано много его произведений. Одних только книг в серии «Жизнь замечательных людей» о Боливаре, Че Геваре, Альенде, Сикейросе и других издано тиражом почти один миллион экземпляров.